Nota come chiesa della “Misericordia”, fu edificata nel 1348 dalla Compagnia della SS: Trinità (istituita nel 1315) composta di soli nobili, una delle più antiche ed illustri di Arezzo, in aderenza alla sede laicale.

Per essa Guillaume de Marcillat disegnò un altare in pietra, realizzato nel 1525 (dal 1732 trasferito nell’Oratorio della Madonna del Duomo) e un grandioso lavamani, “opera di rara maestosità”, che reca la data 1522, ancora visibile nei locali oggi adibiti a scuola, opere entrambe scolpite da Pietro Subisso.

Presso la sede della Compagnia, nel 1550 Cosimo I ordinò, per ragioni militari, il trasferimento delle Clarisse di Santo Spirito, dando origine al Monastero della SS. Trinità. Vasari stesso predispose una soluzione progettuale che permettesse la coesistenza della clausura monastica e del preesistente spedale.

Dopo la soppressione della compagnia (1785) e del monastero (1808 e 1866), il complesso, dal 1849, accoglie la Confraternita di Misericordia e Morte.

La chiesa ricostruita nel 1732-34, su disegno dell’arch. fiorentino Pier Antonio Tosi, costituisce, in contrapposizione alla sobria facciata del portale timpanato con porta lignea intagliata (1672), un pregevole esempio di interno barocco, ideato con aula voltata a vela compresa tra due cupolette ellittiche, decorata da stucchi di Bernardino Sproni (1733) sovrastanti il marmoreo altare maggiore, opera (1734) di Anton Maria e Pier Maria Fortini.

La chiesa accoglie un medievale crocefisso ligneo, dinnanzi al quale si ritiene che il vescovo Guido Tarlati, nel 1319, abbia sancito, concedendo l’abito bianco al Beato Bernardo Tolomei, la fondazione dell’ordine  olivetano. Sugli altari laterali tele settecentesche di Giuseppe Berti, sopra le porte laterali opere di Giorgio Vasari a sinistra e di Alessandro Allori a Destra.